Un 8, pero de diciembre en 1999, Talleres ganó su único título en categorías máximas, al levantar la Copa Conmebol, superando el partido final de vuelta a Sportivo Alagoano, de Brasil, 3-0 en Córdoba.
La Copa Conmebol, una especie de antecedente de la actual Copa Sudamericana, le permitió al equipo entonces dirigido por Ricardo Gareca su momento de máximo festejo. A horas de una nueva final, que podría desembocar en la primera consagración local -por supuesto, sin contar títulos de Liga Cordobesa, ni torneos federales o nacionales de ascenso-, vale este recuerdo.
En la final de ida, en Maceió, habían ganado los locales 4-2, con tres goles de Missinho y uno de Fabio Magrao. Para los argentinos descontaron Manuel Santos Aguilar y Rodrigo Astudillo.
Para la revancha, el estadio Córdoba desbordada. Explotó a los 39 minutos con el gol de Ricardo Silva y con el de Darío Gigena, a los 30 del segundo tiempo. Pero más con el agónico tanto de cabeza, en el minuto final, de Julián Maidana, que abrochó el título por mejor diferencia de gol.
Aquella noche histórica, el equipo del Tigre Gareca formó con: Mario Cuenca; David Díaz, Julián Maidana, Cristian García, Gabriel Roth; Adrián Ávalos, Manuel Aguilar, Horacio Humoller, Ricardo Silva; Rodrigo Astudillo y Darío Gigena. Ingresaron Cristian Pino y Andrés Cabrera y en el banco quedaron Jorge Ciancaglini, José Luis Marzo, Sebastián Flores Coronel y Marcelo Sarmiento.
La campaña de Talleres no había tenido un buen comienzo en esta Copa Conmebol que tuvo final feliz para la T: fue goleado por Independiente Petrolero 4-1, en Bolivia. Se repuso con un 3-0, en la vuelta en Córdoba, y los penales (5-4) le dieron el pase a la siguiente fase.
Paraná, de Brasil, fue el rival. Derrota 1-0 de visitante, triunfo 1-0, de local con gol de Ricardo Silva, y otra vez los penales (3-1) le dieron el pase a Talleres.
En semifinales, Talleres superó a Deportes Concepción 2-1, en Córdoba, con goles de Julián Maidana y Fernando Lora Oliva, y selló el pase a la final con un empate 1-1, tanto de Rodrigo Astudillo, en Chile.
Una curiosidad resultó que Talleres disputó esa Copa, ocupando el lugar de Gimnasia y Esgrima La Plata, que se había clasificado pero renunció a jugarla. La Copa Conmebol solamente tuvo ocho ediciones y esa de 1999 fue la última.